Олеся Николаевна Машина родилась 8 октября 1987 года в нововоронеже Воронежской области.
С детства стала заниматсья футболом. Первый тренер — Сергей Томилин. Профессиональную карьеру начала в белгородской «Виктории», в 2005 году в составе реутовского «Приалита» дебютировала в чемпионате России. Позднее играла за подмосковные «Химки», ростовский СКА, «Рязань-ВДВ». 2011 год провела в «Энергии» из Воронежа, перед началом заключительной части сезона 2011/2012 была дозаявлена «Россиянкой».
В составе сборной России дебютировала в 2005 году в товарищеской встрече с Японией 26 мая 2005 года, которую россиянки проиграли 2:4. Вместе с тем отправилась на чемпионат Европы в Венгрию, где играли девушки до 19 лет. Отыграла все пять матчей, заработала предупреждение в финале, но стала чемпионкой Европы. Была включена в состав сборной на дмоашний чемпионат мира среди девушек до 20 лет, но не сыграла ни разу.
Также играла на Универсиаде 2007 года в Банкгокке, где со сборной дошла до финала. На групповом этапе дважды забила бразильянкам, хотя сборная в итоге уступила «кудесницам мяча» со счётом 2:6. С 2012 года снова вызывается в основную сборную России.
Чемпионка Европы 2005 года среди девушек до 19 лет, который проводился в Венгрии.
Чемпионка России 2012 года.
Бронзовый призёр чемпионата России 2008 года.
Мастер спорта международного класса.
Закончила карьеру в 2016 году.
Ныне - преподаватель спортивной школы олимпийского резерва "Сокол", которая находится в Красносельском районе на улице Верхняя Красносельская.