Названа в XIX веке по ближнему Каланчёвскому полю (ныне Комсомольская площадь), название которого возникло в связи с существованием здесь в XVII веке царского путевого дворца с высокой башней — каланчой. В 1928 году в состав улицы был включен Каланчёвский переулок.
Каланчёвская улица начинается от Лермонтовской площади на Садовом кольце, образуя стрелку с Новой Басманной улицей, проходит на северо-восток, справа к ней примыкает Красноворотский проезд, Каланчёвский тупик и Южный проезд, а слева — Орликов переулок; далее улица выходит к железнодорожному мосту Алексеевской соединительной линии (перегон "Каланчёвская"—"Москва-Курская"), за которым располагается Комсомольская площадь, и поворачивает на северо-запад, слева к ней примыкает улица Маши Порываевой, Большая Спасская улица, Грохольский и Большой Балканский переулки. Далее выходит на перекрёсток с Протопоповским переулком и Пантелеевской улицей, за которым продолжается как Большая Переяславская улица.
Примечательные объекты
по нечётной стороне:
Дом 11, строение 2 — Топливно-энергетический комитет Московской области; издательство "Астрафармсервис";
Дом 11 — Басманный районный суд (Басманный район)
Дом 13 — визовый центр Финляндии
Дом 15 — офисный центр, отделение Сбербанка России;
Дом 15А — Мосстройреконструкция; ресторан "Золотой дракон";
№ 17 — Фабрика Электрической развески чаёв Торгового дома "С. В. Перлов и И. И. Кузнецов" (1905—1906, архитектор К. К. Гиппиус)
Дом 27 — Альфа-Банк;
Дом 29 — Московская железная дорога: Центральная дирекция по обслуживанию пассажиров в пригородном сообщении; Росжелдорпроект; Мосжелдорпроект;
Дом 29, строение 2 — Экспобанк;
Дом 31 — Федеральный медицинский центр Федерального агентства по управлению федеральным имуществом ФГУ;
Дом 35 — Российские железные дороги (ОАО РЖД): департамент здравоохранения;
Дом 33/12 — Московский театр Мюзик-Холл
Дом 43, строение 1-1А — Мещанский районный суд (Красносельский и Мещанский районы);
по чётной стороне:
Дом 2 — Московский научно-технический центр "Красные ворота";
Дом 2/1 — Российские железные дороги (ОАО РЖД): Главный вычислительный центр;
Дом 4/2 — Доходный дом (1875, архитектор А. А. Никифоров), сейчас — ресторан "Виардо";
Дом 6/2, строение 3 — издательство "Пан Пресс";
Дом 6/2 — Российские железные дороги: Центр фирменного транспортного обслуживания;
Дом 12А — кафе "Весна на Каланчёвке";
Дом 16 — торговый дом "Кит";
Дом 14А — кафе "У Кирилловны";
Дом 22 — Желдортрест;
Дом 24 — Жилой дом, 1880 г.
Дом 26 — (ИМДТ) Институт Моды, Дизайна и Технологий; железнодорожный колледж
Дом № 30 - жилой дом, в котором с 2009 по 2013 год жил писатель Андрей Юрьевич Объедков
Дом 32 — Московская коллегия адвокатов системы биоэкологической безопасности и здравоохранения Российской Федерации.